Rapport bibliographique de la publication de G.E. Keck
Introduction
La rhizoxine a été isolée du champignon rhizopus chinensis en 1984 par Iwasaki et ses collaborateurs. C'est une toxine causant la destruction des plants de riz. Celle-ci présenterait une activité antitumorale remarquable, incluant l'activité contre les cellules résistantes à la vincristine et à la doxorubicine . Elle est aussi antifongique, mais c'est également un agent antimitotique efficace pour la chimiothérapie.
C'est pourquoi des recherches plus approfondies ont été menées dans la synthèse de cette molécule très prometteuse. Dans la référence Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 231-234, l'équipe de Gary E. Keck a mis en place une autre voie de synthèse totale de la rhizoxine D par une approche utilisant comme réaction clé une allylation asymétrique catalytique.
Plan :
Introduction
Synthèse totale de la Rhizoxine D
I. Synthèse de la sulfone 10, dérivée de la lactone 5
II. Synthèse du synthon 19, dérivé du phosphonate 4
III. Première approche de la synthèse de la Rhizoxine D
IV. Seconde approche de la synthèse de la Rhizoxine D
Conclusion